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1. 小熊隊連續兩年打進季後賽，但先發投手戰力不足，成為尋求補強的動因。
2. 兩度拿下塞揚獎的左投史庫柏效力道奇後，於季後成為自由球員。
3. 小熊隊被指非常渴望網羅史庫柏，但仍在評估是否投入足夠資金參與競爭。
4. 市場預期史庫柏的合約總值可能超過3億美元，甚至達4億美元以上。
5. 小熊隊史最大合約為海瓦德2015年簽下的8年1.84億美元，紀錄至今未破。
6. 大聯盟可能因勞資協議於12月2日封館，史庫柏預計在此前完成簽約。
7. 自由球員市場即將進入熱門階段，史庫柏的去向成為大聯盟焦點。